Переходишь в "Расширенный режим", в разделе полей "Upload your images to ImageShack" жмешь "Обзор", выбираешь фото, жмешь "host it!" - откроется отдельное окно "http://imageshack.us/".
С некоторым лагом в это окно подгрузится твоя картинка и в группе полей "Please use clickable thumbnail codes (they save ImageShack's bandwidth):" будут даны 4 ссылки.
Копируешь ту ссылку, которая помечена как "Thumbnail for forums (1)" (она наиболее удобная для использования) и просто вставляешь в текст сообщения (имеено в сам текст, а не при помощи кнопки вставки сообщений).
Выглядеть будет так: кликабельная уменьшенная картинка
